4-(3-carbamimidoylguanidino)benzenesulfonamide hydrochloride salt | 4751-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-carbamimidoylguanidino)benzenesulfonamide hydrochloride salt
• 英文别名: 1-(4-sulfamoyl-phenyl)-biguanide; hydrochloride；1-(4-Sulfamoyl-phenyl)-biguanid; Hydrochlorid；1-(diaminomethylidene)-2-(4-sulfamoylphenyl)guanidine;hydrochloride
• CAS: 4751-94-4
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₂S*ClH
• 分子量: 292.749
• InChiKey: IRYYQEPFNMBPDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 4-(3-carbamimidoylguanidino)benzenesulfonamide hydrochloride salt 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双胍类和双胍类磺胺类胆碱酯酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  最近，乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制作用已成为药物干预各种疾病（如癫痫、阿尔茨海默病、帕金森病和肥胖症）的有希望的方法。双胍和磺胺类药物的生物学和药理学特性使这些化合物变得重要。本研究合成了一系列双胍类化合物（1-4）及其磺胺类衍生物（1a-4a），并通过分析和光谱方法阐明了它们的结构。化合物4的结构采用X射线衍射法确定。合成的化合物具有乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制特性。发现这些化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶具有抑制特性。在测试的化合物中，确定结构中含有苯甲酰胺的磺酰胺化合物表现出更高的活性（IC50 138.47 µM) 与其他化合物相比，AChE 抑制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132817
• 作为产物：
  描述：

  二聚氰胺 、 磺胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以40 %的产率得到4-(3-carbamimidoylguanidino)benzenesulfonamide hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂在猪视网膜动脉中的血管舒张作用需要膜通透性

  摘要：

  先前已经证明，各种碳酸酐酶抑制剂 (CAI) 可以在预收缩的视网膜小动脉节段中诱导血管舒张，尽管具有不同的功效和效力。由于迄今为止测试的 CAI 能够渗透细胞膜并抑制酶的细胞内和细胞外亚型，因此尚不清楚细胞外或细胞内亚型或机制是否介导了它们的血管舒张作用。通过细线 myography，我们测试了四种新 CAI 对预收缩视网膜小动脉段壁张力的影响，这些小动脉段明显不进入细胞膜，但对 CA 的细胞溶质和膜结合亚型具有高亲和力。在 10-6 M 到 10-3 M 之间的浓度下，四种膜不透性 CAI 中没有一种对小动脉壁张力有任何显着影响，而膜渗透剂 CAI 苯甲酰胺 (10-3 M) 完全扩张了所有测试的小动脉段。这表明 CAI 通过位于血管细胞细胞质中的细胞机制充当血管扩张剂。

  DOI：

  10.3390/ijms24098140