Acetic acid (E)-6-hydroxy-2-[(Z)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-4-enyl ester | 817642-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (E)-6-hydroxy-2-[(Z)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-4-enyl ester
• 英文别名: [(E,2Z)-6-hydroxy-2-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]hex-4-enyl] acetate
• CAS: 817642-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₃
• 分子量: 336.17
• InChiKey: USFIQIYASAKQJC-JPRCYMMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-6-hydroxy-2-[(Z)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-4-enyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2Z,4Z)-2-[[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(Z)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-4-enyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Acetic acid (E)-6-hydroxy-2-[(Z)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-(Z)-ylidene]-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D

  摘要：

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ja044733l