3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol | 579494-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,5R,6S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexan-1-ol
• CAS: 579494-09-0
• 化学式: C₆₉H₇₂O₁₂
• 分子量: 1093.32
• InChiKey: ZNQULZMPIBUDDD-DJYOKQRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl-methoxy)diphenylsilane 、 3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sodium;[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxypropan-2-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸连接的磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的合成

  摘要：

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400009
• 作为产物：
  描述：

  6-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol 在 (PPh₃P)3RhCl 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-L-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸连接的磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 的合成

  摘要：

  肌醇甘露糖苷 (D)-6 的 6-O-烯丙基用于通过二羟基化、选择性 3''-O-保护、引入 2''-氨基的序列产生 O-连接的丝氨酸残基、脱保护和 3'' 位氧化。磷脂酰残基与肌醇部分的 1-O 的连接和完全脱保护提供了目标分子 (D)-1 和 (D)-2。或者，代替引入 6-O-烯丙基，使用甲硅烷基保护的甘油环状硫酸盐对肌醇部分的 6-O-位进行 2'',3''-二羟基丙酰化是可能的。因此，获得目标分子(L)-3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400009