ethyl (E)-4(5)-(3-oxopropenyl)-1H-imidazole-2-carboxylate | 193813-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-4(5)-(3-oxopropenyl)-1H-imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-1H-imidazole-2-carboxylate
• CAS: 193813-74-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: WXNHTPSKYBCWRU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4(5)-(3-oxopropenyl)-1H-imidazole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 15.0~20.0 ℃ 、182.71 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 3-(2-ethoxycarbonyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Preparative Route to Ethyl 3-(2-ethoxycarbonyl-1H-imidazol-4-yl) Propenoate and Propanoate

  摘要：

  本发明描述了从市售的 2,5-二氢-2,5-二甲氧基糠胺制备 3-(2-乙氧羰基-1H-咪唑-4-基)丙烯酸乙酯和丙酸乙酯的简便路线。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9694
• 作为产物：
  描述：

  乙脒,2,2,2-三氯-N-[(2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基)甲基]- 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-4(5)-(3-oxopropenyl)-1H-imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Preparative Route to Ethyl 3-(2-ethoxycarbonyl-1H-imidazol-4-yl) Propenoate and Propanoate

  摘要：

  本发明描述了从市售的 2,5-二氢-2,5-二甲氧基糠胺制备 3-(2-乙氧羰基-1H-咪唑-4-基)丙烯酸乙酯和丙酸乙酯的简便路线。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9694

文献信息

• 5H,10H-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazine-4-one derivatives,
  申请人：Rhone Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05990108A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a --COOH, -alk-COOH, --PO.sub.3 H.sub.2, --CH.sub.2 --PO.sub.3 H.sub.2, or --CH.dbd.CH--COOH radical, or a phenyl radical substituted by a carboxy radical, R.sub.1 is an alk-CN, -alk-COOH, -alk-Het, alk-PO.sub.3 H.sub.2 or -alk-CO--NH--SO.sub.2 R.sub.2 radical, R.sub.2 is an alkyl or phenyl radical, alk is an alkyl radical, Het is a saturated or unsaturated mono- or polycyclic heterocyclic ring containing 1-9 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from O, S and N, said heterocyclic ring optionally being substituted by one or more alkyl, phenyl or phenylalkyl radicals, with the proviso that when R is a hydrogen atom or a --COOH or --PO.sub.3 H.sub.2 radical, R.sub.1 cannot be -alk-COOH, isomers, racemic mixtures, enantiomers and diastereoisomers thereof, salts thereof, the preparation thereof, intermediates thereof and drugs containing said compounds, are disclosed. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the .alpha.-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor, and specifically ligands for NMDA receptor glycine modulator sites. ##STR1##

  化合物的化学式（I），其中R是氢原子或--COOH，-烷基-COOH，--PO.sub.3 H.sub.2，--CH.sub.2 --PO.sub.3 H.sub.2或--CH.dbd.CH--COOH基团，或被羧基取代的苯基基团，R.sub.1是烷基-CN，-烷基-COOH，-烷基-Het，烷基-PO.sub.3 H.sub.2或-烷基-CO--NH--SO.sub.2 R.sub.2基团，R.sub.2是烷基或苯基基团，烷基是烷基基团，Het是含有1-9个碳原子和一个或多个异原子（O、S和N）的饱和或不饱和单环或多环杂环环，该杂环环可以选择性地被一个或多个烷基，苯基或苯基烷基基团取代，但是当R是氢原子或--COOH或--PO.sub.3 H.sub.2基团时，R.sub.1不能是-烷基-COOH，其同分异构体，消旋混合物，对映异构体和非对映异构体，以及其盐，其制备方法，其中间体和含有该化合物的药物已被披露。化合物的化学式（I）具有有价值的药理学性质，并且是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为quisqualate受体。此外，化合物的化学式（I）是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，特别是NMDA受体甘氨酸调节剂位点的配体。
• A Preparative Route to Ethyl 3-(2-ethoxycarbonyl-1H-imidazol-4-yl) Propenoate and Propanoate
  作者：Marc Vuilhorgne、Jean Bouquerel、Jean-Claude Hardy、Serge Mignani

  DOI：10.1055/s-2001-9694

  日期：——

  A facile route to ethyl 3-(2-ethoxycarbonyl-1H-imidazol-4-yl) propenoate and propanoate from commercially available 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy furfurylamine is described.

  本发明描述了从市售的 2,5-二氢-2,5-二甲氧基糠胺制备 3-(2-乙氧羰基-1H-咪唑-4-基)丙烯酸乙酯和丙酸乙酯的简便路线。