(1S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one | 167423-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2S,5S)-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 167423-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: KKXLGVBCQCKCND-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到(1R,2S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((S)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-4-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclopropane α-amino acids: Synthesis of N-Boc-cis-(2S,3R,4S)-3,4-methanoproline and N-Boc-(2S,3R,4S)-3,4-methanoglutamic acid
  作者：Isabelle Sagnard、N.André Sasaki、Angèle Chiaroni、Claude Riche、Pierre Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00482-r

  日期：1995.5

  The tide compounds were synthesized by a S-step facile transformation of the key intermediate 4, itself obtained by a ''one-pot'' sulfone-mediated cyclopropanation from chiral synthon (R)-I and (2R)-glycidyl triflate.
• Novel stereocontrolled approach to conformationally constrained analogues of l-glutamic acid and l-proline via stereoselective cyclopropanation of 3,4-didehydro-l-pyroglutamic ABO ester
  作者：Makoto Oba、Naohiro Nishiyama、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.051

  日期：2005.8

  followed by appropriate functional group interconversion gave l-CCG-III and trans-3,4-methano-l-proline with complete stereocontrol. Synthesis of other diastereomers of l-CCG and cis-3,4-methano-l-proline was accomplished by alteration of the 3,4-methanoglutamic acid framework via carboxycyclopropanation of the olefin with sulfur ylide and subsequent Barton decarboxylation reaction of the original γ-carboxyl

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。