methyl (E)-(2S,3R)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-4-pentenoate | 666698-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-(2S,3R)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,2S,3R)-3-methoxy-2-methyl-5-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]pent-4-enoate
• CAS: 666698-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 366.505
• InChiKey: CWTOFNYZXGPWOF-JUONBAAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-(2S,3R)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-4-pentenoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.49h， 生成 methyl (E)-(4S,5R)-7-(2'-isopropyl[2,4']bithiazolyl-4-yl)-5-methoxy-4-methyl-3-oxo-6-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A及其立体异构体的合成：立体化学对抗真菌活性的重要性

  摘要：

  描述了粘细菌抗生素，巯基噻唑A的所有立体异构体的对映体控制的总合成。C4-C5位置的天然顺式立体化学是由不对称的Evans aldol过程控制的，而反关系是通过改良的Evans aldol方法引入的。从已知的醛开始，通过9个步骤合成醛醇缩合反应的常见底物，巯基噻唑A及其三种立体异构体。所有三种立体异构体即使在胱氨酸噻唑A剂量的2500倍的剂量下也没有显示出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.078
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(2-isopropylthiazol-4-yl)thiazol-4-yl)acrylaldehyde 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl (E)-(2S,3R)-5-(2'-isopropyl[2,4']bithiazol-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  巯基噻唑A及其立体异构体的合成：立体化学对抗真菌活性的重要性

  摘要：

  描述了粘细菌抗生素，巯基噻唑A的所有立体异构体的对映体控制的总合成。C4-C5位置的天然顺式立体化学是由不对称的Evans aldol过程控制的，而反关系是通过改良的Evans aldol方法引入的。从已知的醛开始，通过9个步骤合成醛醇缩合反应的常见底物，巯基噻唑A及其三种立体异构体。所有三种立体异构体即使在胱氨酸噻唑A剂量的2500倍的剂量下也没有显示出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.078