3-(1-Cyclopent-3-enyl-1-methyl-ethyl)-cyclopent-2-enol | 422508-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Cyclopent-3-enyl-1-methyl-ethyl)-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 3-(2-Cyclopent-3-en-1-ylpropan-2-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 422508-60-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BCRSCFPJEJMFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Cyclopent-3-enyl-1-methyl-ethyl)-cyclopent-2-enol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-(1-Cyclopent-3-enyl-1-methyl-ethyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-pine烯衍生的功能化环己烯类化合物的新型串联开环/闭环易位反应

  摘要：

  尝试从（-）-α-pine烯1轻松获得的环己烯酮（+）- 2修饰为（+）- 3，以利用闭环复分解（RCM）反应构建关键类紫杉醇的AB环步。在这种情况下，在（+）- 3的相对无应变的环己烯基环中遇到了新的开环/闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02223-7
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6,6-dimethyl-5-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 lithium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-Cyclopent-3-enyl-1-methyl-ethyl)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-pine烯衍生的功能化环己烯类化合物的新型串联开环/闭环易位反应

  摘要：

  尝试从（-）-α-pine烯1轻松获得的环己烯酮（+）- 2修饰为（+）- 3，以利用闭环复分解（RCM）反应构建关键类紫杉醇的AB环步。在这种情况下，在（+）- 3的相对无应变的环己烯基环中遇到了新的开环/闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02223-7

文献信息

• Novel tandem ring-opening/ring-closing metathesis reactions of functionalized cyclohexenoids derived from (−)-α-pinene
  作者：Goverdhan Mehta、Jayakrishnan Nandakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02223-7

  日期：2002.1

  (+)-2, readily obtained from (−)-α-pinene 1 was elaborated to (+)-3 in an attempt to construct the AB rings of taxoids employing the ring-closure metathesis (RCM) reaction as the key step. In the event, a novel ring-opening/ring-closing metathesis reaction was encountered in the relatively strain free cyclohexenyl ring of (+)-3.

  尝试从（-）-α-pine烯1轻松获得的环己烯酮（+）- 2修饰为（+）- 3，以利用闭环复分解（RCM）反应构建关键类紫杉醇的AB环步。在这种情况下，在（+）- 3的相对无应变的环己烯基环中遇到了新的开环/闭环复分解反应。