2-[(2R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]propan-2-ol | 656240-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(2R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 656240-47-0
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 548.795
• InChiKey: RGQJEIIJJMBIDJ-VVFBEHOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]propan-2-ol 在 n-Bu₄BF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-[(2R,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliannuol E 的替代全合成

  摘要：

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42097
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(Methoxymethoxy)-4-methylphenyl]pentane-1,5-diol 在 palladium diacetate (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase AK 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 86.83h， 生成 2-[(2R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-(methoxymethoxy)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Heliannuol E 的替代全合成

  摘要：

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42097

文献信息

• An Alternative Total Synthesis of (-)-Heliannuol E
  作者：Kozo Shishido、Tomoyo Kamei、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2003-42097

  日期：——

  An efficient, enantiocontrolled total synthesis of (-)-heliannuol E has been accomplished using a palladium-catalyzed cyclization of the six-membered oxygen containing heterocycle as the key reaction step.

  已经使用钯催化的六元含氧杂环的环化作为关键反应步骤完成了 (-)-heliannuol E 的高效、对映控制全合成。