(+)-(1R,4R,5S,6S)-6-endo-hydroxy-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 558461-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(1R,4R,5S,6S)-6-endo-hydroxy-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S,6S)-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 558461-39-5
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: VAKMPDUIHLUGBC-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,5S,6S)-6-endo-hydroxy-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 咪唑 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (-)-(2E)-{(1S,4R,5R,6R)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4R,5R,6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-(1R,4R,5S,6S)-6-endo-hydroxy-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065

文献信息

• Total asymmetric synthesis of long-chain, branched carbohydrates and of an aza-C-disaccharide
  作者：Eric Frérot、Christian Marquis、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00189-x

  日期：1996.3

  lithium enolate to (+)-(1R,4S,5S,6S)-5-benzeneselenyl-6-chloro-3-methylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one gives a single adduct with high stereoselectivity. It was converted into a derivative of β-D-(1→3)-C-linked 1,5-dideoxy-1,5-imino-lyxopyranoside of α-D-mannofuranurono-6,1-lactone and other long-chain, branched sugars.

  （-）-（1S，5R，6R，7S）-6,7-双（甲氧基甲氧基）-2,8-二氧杂双环[3.2.1] -octan-3-one烯醇锂的迈克尔加成1R，4S，5S，6S）-5-苯硒基-6-氯-3-亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-给出具有高立体选择性的单一加合物。将其转化为α-D-甘露呋喃呋喃基-6,1-内酯和其他长链的β-D-（1→3）-C键联的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-吡喃吡喃糖苷的衍生物，分支糖。
• Total, Asymmetric Synthesis of Methyl 3-Deoxy-3-(1′,2′,6′-trideoxy-2′,6′-imino-d-galactitol-1-yl)-α-d-manno-pyranoside (A C-Linked Imino Disaccharide): Conformational Analysis and Glycosidase Inhibition
  作者：Christian Marquis

  DOI：10.1055/s-1999-3645

  日期：1999.8