(S)-3-Benzyloxy-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyraldehyde | 500533-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Benzyloxy-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyraldehyde
• 英文别名: (3S)-4-[(4R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-phenylmethoxybutanal
• CAS: 500533-16-4
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅Si
• 分子量: 450.691
• InChiKey: HUIRTLZTSNLHOM-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyloxy-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 伯吉斯试剂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-Butyl-{2-[(4S,6S)-6-((4R,6R)-6-{(4R,6S)-6-[(4R,6R)-6-(2,2-diphenyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇部分的不对称合成

  摘要：

  利用新型多元醇合成方法，实现了新型多烯大环内酯抗生素 RK-397 的全功能多元醇部分的高度收敛和不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35584
• 作为产物：
  描述：

  (2''R,4R,6R)-6-(2''-Benzyloxy-4''-pentenyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxy-4-{(4R,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯类抗生素 RK-397 多元醇部分的不对称合成

  摘要：

  利用新型多元醇合成方法，实现了新型多烯大环内酯抗生素 RK-397 的全功能多元醇部分的高度收敛和不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35584

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Polyol Portion of the Polyene Macrolide Antibiotic RK-397
  作者：Christoph Schneider、Frank Tolksdorf、Markus Rehfeuter

  DOI：10.1055/s-2002-35584

  日期：——

  A highly convergent and asymmetric synthesis of a fully functionalized polyol portion of the new polyene macrolide antibiotic RK-397 has been achieved taking advantage of a novel polyol synthesis.

  利用新型多元醇合成方法，实现了新型多烯大环内酯抗生素 RK-397 的全功能多元醇部分的高度收敛和不对称合成。