(1'S,3S,4R,5S)-3-benzamido-4-benzoyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[2'-hydroxy-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-2-oxo-tetrahydrofuran | 344615-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,3S,4R,5S)-3-benzamido-4-benzoyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[2'-hydroxy-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-2-oxo-tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-4-benzamido-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(1S)-2-hydroxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)ethyl]-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 344615-54-9
• 化学式: C₄₃H₅₃NO₉Si₂
• 分子量: 784.066
• InChiKey: CYDWRVCPTYIJAH-IAGPBFKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3S,4R,5S)-3-benzamido-4-benzoyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[2'-hydroxy-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-2-oxo-tetrahydrofuran 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2'E,1'S,3S,4R,5R)-3-benzamido-4-benzoyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[3'-iodo-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]prop-2'-en-1'-yl]-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3S,4R,5S)-3-benzamido-4-benzoyloxy-5-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以87%的产率得到(1'S,3S,4R,5S)-3-benzamido-4-benzoyloxy-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-[2'-hydroxy-1'-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]ethyl]-2-oxo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x

文献信息

• Total synthesis of sphingofungin E
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00246-5

  日期：2001.4

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of sphingofungin E from d-glucose derivative
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01058-x

  日期：2002.10

  Total synthesis of sphingofungin E (1) from an already known d-glucose derivative 9 in a stereocontrolled manner is described.

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。