(S)-2-hydroxymethylaziridine | 397850-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethylaziridine
• 英文别名: (s)-Aziridine-2-methanol；[(2S)-aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 397850-02-1
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: KRUMYKPXYLURIT-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethylaziridine 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-amino-3-hydroxypropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由手性氨基醇快速合成不对称的（R）-和（S）-2-氨基链烷磺酸的新方法

  摘要：

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00312-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)aziridine 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(S)-2-hydroxymethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过酶促脱对称高效合成对映体富集的2-羟甲基氮丙啶。

  摘要：

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062643a

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylaziridines by Enzymatic Desymmetrization
  作者：Jun Young Choi、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol062643a

  日期：2007.1.1

  Both enantiomers of protected and unprotected 2-hydroxymethylaziridines are efficiently and enantiospecifically synthesized by using a combination of enzymatic and synthetic methods. PPL was used for lipase-catalyzed desymmetrization of N-protected serinol. [reaction: see text].

  通过使用酶促方法和合成方法的组合，可以有效地和对映体特异性地合成保护的和未保护的2-羟基甲基氮丙啶的对映体。PPL用于脂肪酶催化的N保护的丝氨醇脱对称。[反应：请参见文字]。
• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。