Acetic acid (3aS,4R,5R,7S,7aR)-5-acetoxymethyl-3a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-4-yl ester | 725725-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,5R,7S,7aR)-5-acetoxymethyl-3a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,7S,7aR)-4-acetyloxy-3a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-4,5,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-c]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 725725-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: XTTBAWDKIVOIGZ-WSLQDRLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,5R,7S,7aR)-5-acetoxymethyl-3a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-4-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (3S,3aS,4R,5R,7S,7aR)-3,3a,4-trihydroxy-7-methoxy-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach Towards the Bicyclic Moiety of Miharamycin, Employing Ring Closure Metathesis

  摘要：

  环闭合复分解反应已成功用于从2-O-烯丙基-3-C-亚甲基糖构建米哈拉霉素的双环部分。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820055
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-Methoxy-8-methylene-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,5R,7S,7aR)-5-acetoxymethyl-3a-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach Towards the Bicyclic Moiety of Miharamycin, Employing Ring Closure Metathesis

  摘要：

  环闭合复分解反应已成功用于从2-O-烯丙基-3-C-亚甲基糖构建米哈拉霉素的双环部分。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820055