1-deoxy-4,5-isopropylidene-D-erythro-hexo-2,3-diulose | 320751-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-4,5-isopropylidene-D-erythro-hexo-2,3-diulose
• 英文别名: 1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-hexo-2,3-diulose；1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-dione
• CAS: 320751-32-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: IKZBVNNGFRJWIW-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-4,5-isopropylidene-D-erythro-hexo-2,3-diulose 在 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-deoxy-2,3-D-erythro-hexo-2,3-diulose
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸存在下1-脱氧-赤-己-己基-2,3-二糖的降解导致羧酸酰胺的形成

  摘要：

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。

  DOI：

  10.1021/jf100334r

文献信息

• Reactivity of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose: A Key Intermediate in the Maillard Chemistry of Hexoses
  作者：Michael Voigt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf900459x

  日期：2009.6.10

  Among the compounds identified were carboxylic acids (glyceric acid and acetic acid) that can be seen as stable Maillard end-products. However, the formation of dicarbonyls (3,4-dihydroxy-2-oxobutanal, 1-hydroxybutane-2,3-dione, and 4-hydroxy-2-oxobutanal) and of hydroxycarbonyls (acetol) was verified presenting unstable, reactive Maillard intermediates. Results confirmed that β-dicarbonyl cleavage

  在1-丙氨酸存在下，在中等条件下（37和50°C）研究了1-脱氧己基-2,3-二糖（美拉德化学中的关键中间体）的降解。完成了各种分析策略，以涵盖所形成产物的广泛范围及其不同的化学性质。这些涉及GC-MS分析三甲基甲硅烷和ö -benzyloxime三甲基甲硅烷衍生物（与反应后ö -benzylhydroxylamine和Ñ，ö，GC-FID（后乙酸癸基酯的分析用氯甲酸癸基反应-双（三甲基硅烷基）乙酰胺） ）和喹喔啉衍生物的HPLC-UV分析（与邻苯二酚反应后-苯二胺）。在鉴定出的化合物中，有羧酸（甘油酸和乙酸），可以认为是稳定的美拉德终产物。但是，已证实形成了二羰基（3,4-二羟基-2-氧杂双醛，1-羟基丁烷-2,3-二酮和4-羟基-2-氧杂双醛）和羟基羰基（丙酮醇），表明存在不稳定的反应性美拉德中间体。结果证实，β-二羰基裂解是1-deoxyhexo-2,3-diulose降解中非常重要