1-deoxy-2,3-D-erythro-hexo-2,3-diulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-deoxy-2,3-D-erythro-hexo-2,3-diulose
• 英文别名: 1-deoxy-2,3-D-erythro-hexos-2-ulose；1-deoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose；1-deoxy-D-erythro-2,3-hexodiulose；1-deoxyhexosulose；1-deoxyglucosone；1-deoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose 1-deoxyglucosone；(4R,5R)-4,5,6-trihydroxyhexane-2,3-dione
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: JPNOFZPGVHGIAU-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 1-deoxy-2,3-D-erythro-hexo-2,3-diulose 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 168.5h， 生成 N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸 、 Nε-lactoyl lysine 、 Nε-glycerinyl lysine 、 Nε-甲酰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸存在下1-脱氧-赤-己-己基-2,3-二糖的降解导致羧酸酰胺的形成

  摘要：

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。

  DOI：

  10.1021/jf100334r
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-4,5-isopropylidene-D-erythro-hexo-2,3-diulose 在 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-deoxy-2,3-D-erythro-hexo-2,3-diulose
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸存在下1-脱氧-赤-己-己基-2,3-二糖的降解导致羧酸酰胺的形成

  摘要：

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。

  DOI：

  10.1021/jf100334r

文献信息

• The detection of some dicarbonyl intermediates arising from the degradation of Amadori compounds (the Maillard reaction)
  作者：Jan Hirsch、Valeri V. Mossine、Milton S. Feather

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00114-9

  日期：1995.8

  mixture had little effect on the ratio or the nature of the dicarbonyl compounds produced. This represents an unusual situation, wherein two different dicarbonyl intermediates (one produced, presumably, as a result of initial 1,2-enolization and the other, presumably as a result of 2,3-enolization) were identified in the same Maillard reaction mixture.

  摘要三种Amadori化合物N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-甘氨酸（1），N ϵ-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-Nα-甲酰基-l-将赖氨酸（2）和N，N-二-（1-脱氧-d-果糖-1-基）-甘氨酸（3）在pH值对应于取代氨基的pKa的缓冲溶液中孵育（37°C）氨基胍存在下的基团。捕集到的二羰基中间体作为稳定的三嗪衍生物（6a，6b和7）被捕获，并根据反应时间测量其收率。衍生自1-脱氧-2,3- d-赤藓基己二糖（“ 1-deoxyglucosone”，5）和3-deoxy- d-赤-己基-2-ulose（“ 3-deoxyglucosone”，4）的三嗪经GLC检测为三甲基甲硅烷基衍生物，并与真实标准品和GLC-MS进行了明确鉴定。改变温育混合物的pH对所产生的二羰基化合物的比例或性质几乎没有影响。这代表了一种不寻常的情况，其中在同一美拉德反应混合物中鉴定出两种不同的二羰基中间体（一种可能是由于最初的1
• Formation of Reactive Intermediates, Color, and Antioxidant Activity in the Maillard Reaction of Maltose in Comparison to <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Clemens Kanzler、Helena Schestkowa、Paul T. Haase、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04105

  日期：2017.10.11

  It was found, that the degradation of maltose predominantly yields 1,2-dicarbonyls that still carry a glucosyl moiety and thus subsequent reactions to HMF, furfural, and 2-acetylfuran are favored due to the elimination of d-glucose, which is an excellent leaving group in aqueous solution. Consequently, higher amounts of these heterocycles are formed from maltose. 3-deoxyglucosone and 3-deoxygalactosone

  在这项研究中，研究了麦芽糖和d-葡萄糖在1-丙氨酸存在下在130°C和pH 5下的美拉德反应。比较了两种碳水化合物的降解，褐变和抗氧化剂的反应性活动。为了确定反应途径中的相关差异，确定了所选中间体（如1,2-二羰基化合物，呋喃，呋喃酮和吡喃酮）的浓度。已发现，麦芽糖的降解主要产生仍带有葡糖基部分的1，2-二羰基，因此由于消除了d，因此有利于随后与HMF，糠醛和2-乙酰基呋喃的反应。-葡萄糖，它是水溶液中极好的离去基团。因此，由麦芽糖形成更高数量的这些杂环。3-脱氧葡糖酮和3-脱氧半乳糖酮是麦芽糖培养中唯一相关的C 6 -1,2-二羰基化合物，在加热的最初60分钟内以HMF形成的副产物形式以几乎等摩尔的量产生。
• Reactivity of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose: A Key Intermediate in the Maillard Chemistry of Hexoses
  作者：Michael Voigt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf900459x

  日期：2009.6.10

  Among the compounds identified were carboxylic acids (glyceric acid and acetic acid) that can be seen as stable Maillard end-products. However, the formation of dicarbonyls (3,4-dihydroxy-2-oxobutanal, 1-hydroxybutane-2,3-dione, and 4-hydroxy-2-oxobutanal) and of hydroxycarbonyls (acetol) was verified presenting unstable, reactive Maillard intermediates. Results confirmed that β-dicarbonyl cleavage

  在1-丙氨酸存在下，在中等条件下（37和50°C）研究了1-脱氧己基-2,3-二糖（美拉德化学中的关键中间体）的降解。完成了各种分析策略，以涵盖所形成产物的广泛范围及其不同的化学性质。这些涉及GC-MS分析三甲基甲硅烷和ö -benzyloxime三甲基甲硅烷衍生物（与反应后ö -benzylhydroxylamine和Ñ，ö，GC-FID（后乙酸癸基酯的分析用氯甲酸癸基反应-双（三甲基硅烷基）乙酰胺） ）和喹喔啉衍生物的HPLC-UV分析（与邻苯二酚反应后-苯二胺）。在鉴定出的化合物中，有羧酸（甘油酸和乙酸），可以认为是稳定的美拉德终产物。但是，已证实形成了二羰基（3,4-二羟基-2-氧杂双醛，1-羟基丁烷-2,3-二酮和4-羟基-2-氧杂双醛）和羟基羰基（丙酮醇），表明存在不稳定的反应性美拉德中间体。结果证实，β-二羰基裂解是1-deoxyhexo-2,3-diulose降解中非常重要
• Degradation of Glucose: Reinvestigation of Reactive α-Dicarbonyl Compounds^†
  作者：Jenny Gobert、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf9019085

  日期：2009.9.23

  to give stable quinoxalines of d-arabino-hexos-2-ulose (glucosone), N6-(3,6-dideoxyhexos-2-ulos-6-yl)-l-lysine, 1-deoxy-d-erythro-2,3-hexodiulose (1-deoxyglucosone), 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (3-deoxyglucosone), ethanedial (glyoxal), 2-oxopropanal (methylglyoxal), 3,4-dihydroxy-2-oxobutanal (threosone), 1-hydroxy-2,3-butanedione (1-deoxythreosone), 4-hydroxy-2-oxobutanal (3-deoxythreosone), 4,

  美拉德反应以重要方式影响加工食品中风味和颜色的形成。还原糖和氨基酸最终会与稳定的最终产物发生反应。为了阐明复杂的形成途径，已经发表了大量实验。α-二羰基化合物被认为是重要的关键中间体。在目前的工作中，对赖氨酸存在下的美拉德葡萄糖降解进行了重新研究。用邻苯二胺捕获α-二羰基化合物，得到稳定的d-阿拉伯-己基-2-己糖（葡糖酮），N 6-（3,6-二脱氧己基-2-ulos-6-基）-1-赖氨酸的喹喔啉，1-deoxy- d - erythro-2,3-己二糖（1-脱氧葡糖酮），3- deoxy- d-赤-己基-2-ulose（3-脱氧葡糖酮），乙二醛（乙二醛），2-氧丙醛（甲基乙二醛），3,4-二羟基-2 -oxobutanal（苏糖松），1-hydroxy-2,3-butanedione（1-deoxythreosone），4-hydroxy-2-oxobutanal（3-deoxythreosone），4
• Degradation of Oligosaccharides in Nonenzymatic Browning by Formation of α-Dicarbonyl Compounds via a “Peeling Off” Mechanism
  作者：Anke Hollnagel、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/jf9906127

  日期：2000.12.1

  studied in the glycine-catalyzed (Maillard reaction) and uncatalyzed thermal degradation of glucose, maltose, and maltotriose using o-phenylenediamine as trapping agent. Various degradation products, especially alpha-dicarbonyl compounds, are formed from carbohydrates with differing degrees of polymerization during nonenzymatic browning. The different Amadori rearrangement products, isomerization products

  使用邻苯二胺作为捕集剂，在甘氨酸催化（美拉德反应）和未催化热降解葡萄糖，麦芽糖和麦芽三糖的过程中，研究了含α-二羰基物质和Amadori重排产物的形成。在非酶褐变期间，由具有不同聚合度的碳水化合物形成各种降解产物，尤其是α-二羰基化合物。在整个观察到的反应时间内，对所用碳水化合物产生的不同的Amadori重排产物，异构化产物和α-二羰基化合物进行了定量，并讨论了不同降解途径的相关性。在美拉德反应（MR）中，氨基催化的重排以及随后消除的水占主导地位，产生具有α-二羰基结构的己糖，而在焦糖化条件下形成了更多的具有α-二羰基部分的糖片段。对于寡糖的MR，提出了一种机理，其中在甘氨酸的存在下，二糖和三糖的准无水热解中形成了以1,4-二脱氧肌酮为主的α-二羰基。