N-(p-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximide | 183240-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(p-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximide
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3-azatricyclo[3.3.3.01,5]undecane-2,4,7,10-tetrone
• CAS: 183240-39-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: WXEMILZZZLTLRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximide 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7,10-Diallyl-3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3-aza-tricyclo[3.3.3.0^1,5]undecane-7,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于受体模型模块化组装的新型支架

  摘要：

  描述和新型合成用于受体模型和其他分子装置的模块化三环支架的设计和合成。其结构特征通过制备用于9-乙基腺嘌呤的简单分子镊子得到例证。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01542-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-3,7-dimethylene-cis-bicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximide 在 臭氧 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氧气 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以81%的产率得到N-(p-methoxybenzyl)-3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺的双亚甲基环戊烷环化：轻松获得 3,7-二氧代双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺

  摘要：

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900273

文献信息

• Double Methylenecyclopentane Annulation of Succinimides: Easy Access to 3,7-Dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Jordi Rull、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/ejoc.200900273

  日期：2009.6

  N-Alkylsuccinimides reacted with excess of LHMDS and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene to give in medium yieldsN-alkyl-3,7-dimethylenebicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides, which were ozonized to the corresponding 3,7-dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides. When these alkylations were carried out by using LDA as the base, cis-N-alkyl-4-methylenecyclopentane-1,2-dicarboximides were mainly obtained

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A novel scaffold for the modular assembly of receptor models
  作者：Daniel Mink、Ghislain Deslongchamps

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01542-0

  日期：1996.9

  The design and synthesis of a novel tricyclic scaffold for the modular assembly of receptor models and other molecular devices is described. Its structural features are exemplified by the preparation of a simple molecular tweezer for 9-ethyladenine.

  描述和新型合成用于受体模型和其他分子装置的模块化三环支架的设计和合成。其结构特征通过制备用于9-乙基腺嘌呤的简单分子镊子得到例证。