5,9-hexadecadiynal | 475207-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,9-hexadecadiynal
• 英文别名: Hexadeca-5,9-diynal
• CAS: 475207-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: FZQBUCBTVNZZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-hexadecadiynal 在 sodium chlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到5,9-hexadecadiynoic acid
  参考文献：
  名称：

  人拓扑异构酶I抑制剂（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸的全合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸以六步法以立体化学方法从市售1,5-己二炔开始合成。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 80 microM）和粪链球菌（MIC 200 microM）具有抗菌作用，但对铜绿假单胞菌等革兰氏阴性细菌没有活性。此外，（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸以800 microM的浓度完全抑制人拓扑异构酶I，而5,9-十六碳二烯酸和十六酸不抑制拓扑异构酶I（> 1000 microM）。该比较表明，标题化合物中的顺式双键几何结构是拓扑异构酶I抑制所必需的。此外，这些结果表明（5Z，9Z）-5的抗菌活性

  DOI：

  10.1021/np0202576
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二炔 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 5,9-hexadecadiynal
  参考文献：
  名称：

  人拓扑异构酶I抑制剂（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸的全合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸以六步法以立体化学方法从市售1,5-己二炔开始合成。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 80 microM）和粪链球菌（MIC 200 microM）具有抗菌作用，但对铜绿假单胞菌等革兰氏阴性细菌没有活性。此外，（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸以800 microM的浓度完全抑制人拓扑异构酶I，而5,9-十六碳二烯酸和十六酸不抑制拓扑异构酶I（> 1000 microM）。该比较表明，标题化合物中的顺式双键几何结构是拓扑异构酶I抑制所必需的。此外，这些结果表明（5Z，9Z）-5的抗菌活性

  DOI：

  10.1021/np0202576

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (5<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-5,9-Hexadecadienoic Acid, an Inhibitor of Human Topoisomerase I
  作者：Néstor M. Carballeira、José E. Betancourt、Elsie A. Orellano、Fernando A. González

  DOI：10.1021/np0202576

  日期：2002.11.1

  hexadecanoic acid do not inhibit topoisomerase I (>1000 microM). This comparison reveals that the cis double bond geometry in the title compound is required for topoisomerase I inhibition. Moreover, these results suggest that the antimicrobial activity of (5Z,9Z)-5,9-hexadecadienoic acid against either S. aureus or S. faecalis could be a result, at least in part, of the inhibitory activity of the acid against

  天然存在的（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸以六步法以立体化学方法从市售1,5-己二炔开始合成。标题化合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（MIC 80 microM）和粪链球菌（MIC 200 microM）具有抗菌作用，但对铜绿假单胞菌等革兰氏阴性细菌没有活性。此外，（5Z，9Z）-5,9-十六碳二烯酸以800 microM的浓度完全抑制人拓扑异构酶I，而5,9-十六碳二烯酸和十六酸不抑制拓扑异构酶I（> 1000 microM）。该比较表明，标题化合物中的顺式双键几何结构是拓扑异构酶I抑制所必需的。此外，这些结果表明（5Z，9Z）-5的抗菌活性