(3S,4R)-5-methyl-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-one | 250721-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-5-methyl-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-one
• CAS: 250721-95-0
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: GXRFVDAKDHJVGF-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-methyl-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 bis[1,1-di(trifluoromethyl)ethoxy][(2,6-diisopropylphenyl)imino](2-methyl-2-phenylpropylidene)molybdenum 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-4(hydroxymethyl)cyclopentanylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Carba-d-fructofuranose via a Novel Metathesis Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Carba-o-fructofuranose 2b was synthesized in 11 steps (45%), from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 5 using a ring closing metathesis. Schrock's catalyst was employed on the unique substituted diene synthon 4 to furnish the pentahydroxlated cyclopentene 3. Hydrogenation afforded 2b.

  DOI：

  10.1021/ol990275n
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (3S,4R)-5-methyl-1,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Carba-d-fructofuranose via a Novel Metathesis Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Carba-o-fructofuranose 2b was synthesized in 11 steps (45%), from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 5 using a ring closing metathesis. Schrock's catalyst was employed on the unique substituted diene synthon 4 to furnish the pentahydroxlated cyclopentene 3. Hydrogenation afforded 2b.

  DOI：

  10.1021/ol990275n

文献信息

• Total Synthesis of Carba-<scp>d</scp>-fructofuranose via a Novel Metathesis Reaction
  作者：Mohindra Seepersaud、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1021/ol990275n

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Carba-o-fructofuranose 2b was synthesized in 11 steps (45%), from 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 5 using a ring closing metathesis. Schrock's catalyst was employed on the unique substituted diene synthon 4 to furnish the pentahydroxlated cyclopentene 3. Hydrogenation afforded 2b.