3-caproylimidoacetylindole | 326494-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-caproylimidoacetylindole
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]hexanamide
• CAS: 326494-93-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: YRUBDXAALAFHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-caproylimidoacetylindole 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2-pentyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of insecticidal oxazoles from Pseudomonas spp.

  摘要：

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.85
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)hexanamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-caproylimidoacetylindole
  参考文献：
  名称：

  Identification and isolation of insecticidal oxazoles from Pseudomonas spp.

  摘要：

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.85

文献信息

• Identification and isolation of insecticidal oxazoles from <i>Pseudomonas</i> spp.
  作者：Florian Grundmann、Veronika Dill、Andrea Dowling、Aunchalee Thanwisai、Edna Bode、Narisara Chantratita、Richard ffrench-Constant、Helge B Bode

  DOI：10.3762/bjoc.8.85

  日期：——

  Two new and five known oxazoles were identified from two different Pseudomonas strains in addition to the known pyrones pseudopyronine A and B. Labeling experiments confirmed their structures and gave initial evidence for a novel biosynthesis pathway of these natural oxazoles. In order to confirm their structure, they were synthesized, which also allowed tests of their bioactivity. Additionally, the bioactivities of the synthesis intermediates were also investigated revealing interesting biological activities for several compounds despite their overall simple structures.

  从两种不同的假单胞菌菌株中鉴定出了两种新的和五种已知的噁唑，此外还有已知的吡喃类化合物伪吡喃A和B。标记实验证实了它们的结构，并初步证明了这些天然噁唑的新生物合成途径。为了确认它们的结构，它们被合成，这也允许对它们的生物活性进行测试。此外，还对合成中间体的生物活性进行了调查，揭示了几种化合物尽管结构简单，但具有有趣的生物活性。
• Isolation of Labradorins 1 and 2 from <i>Pseudomonas syringae</i> pv. <i>coronafaciens</i>
  作者：George R. Pettit、John C. Knight、Delbert L. Herald、Richard Davenport、Robin K. Pettit、Bruce E. Tucker、Jean M. Schmidt

  DOI：10.1021/np020173x

  日期：2002.12.1

  Investigation of Pseudomonas syringae pv. coronafaciens cancer cell growth inhibitory constituents led to the isolation of 2-isobutyl-5-(3-indolyl)oxazole (1) and 2-n-pentyl-5-(3-indolyl)oxazole (2f), designated labradorins 1 (1) and 2 (2f), related to pimprinine (2a). The structures were deduced by spectroscopic techniques and X-ray crystal structure determinations. Labradorin 1 (1) afforded GI(50)

  丁香假单胞菌的调查。Coronafaciens癌细胞生长抑制成分导致分离出2-异丁基-5-（3-吲哚基）恶唑（1）和2-正戊基-5-（3-吲哚基）恶唑（2f），称为拉布拉多菌素1（1 ）和2（2f），与嘧啶（2a）有关。通过光谱技术和X射线晶体结构测定推导了结构。Labradorin 1（1）对人癌细胞系NCI-H 460（肺-NSC）和BXPC-3（胰腺-a）的GI（50）微克/毫升值为9.8和6.2。
• First reported propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated Robinson–Gabriel cyclization. Synthesis of natural and unnatural 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Tímea Szabó、András Dancsó、Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.024

  日期：2019.5

  In the present work, a propylphosphonic anhydride (T3P®) assisted Robinson–Gabriel cyclization of N-acyl-β-oxotryptamines for the synthesis of 2-substituted-5-(3-indolyl)oxazoles has been developed. The reactions proceeded smoothly in acetonitrile under microwave irradiation, and the product isolation required only an extraction and subsequent crystallization; no chromatography was necessary. The desired

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。