benzyl (3S)-2-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(3R)-2-[(2S,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate | 1054658-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl (3S)-2-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(3R)-2-[(2S,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
• CAS: 1054658-73-9
• 化学式: C₆₃H₉₆N₈O₁₄Si₂
• 分子量: 1245.67
• InChiKey: GXUAIISCSALWKK-AWGKFNMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  249
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-2-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(3R)-2-[(2S,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 10.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素A83586C的C（1）C（47）主链的不对称合成

  摘要：

  被保护的五肽9已经被转化为六肽3，并且该化学选择性偶联至活化的酯2，从而在SiO 2快速色谱中糖化水合后得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82960-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-2-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(3R)-2-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到benzyl (3S)-2-[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(3R)-2-[(2S,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-phenylmethoxyamino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-3-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素A83586C的C（1）C（47）主链的不对称合成

  摘要：

  被保护的五肽9已经被转化为六肽3，并且该化学选择性偶联至活化的酯2，从而在SiO 2快速色谱中糖化水合后得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82960-7