(4R,5S)-4-((S)-1-Methoxy-allyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane | 174420-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-4-((S)-1-Methoxy-allyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(1S)-1-methoxyprop-2-enyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 174420-12-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: VWNRJPWODKCDHG-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((S)-1-Methoxy-allyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-Methoxy-3-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 DL-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4R,5S)-4-((S)-1-Methoxy-allyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Bafilomycin A（1）的全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素bafilomycin A（1）（1），液泡H（+）-ATPase的第一个特效抑制剂的高度立体选择性总合成，已通过涉及其16元成员的合成和偶联的聚合途径实现四烯内酯和β-羟基半缩醛侧链亚基。通过将C5-C11乙烯基碘化物4和C12-C17乙烯基锡烷5偶联，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化来合成C1-C17 16元内酯醛2。2和C18-C25乙基酮3的醛醇缩合偶联，然后进行去甲硅烷基化反应，得到的1与天然巴菲霉素A（1）相同。关键的合成链段3-5是由易于获得的手性材料D-葡萄糖，（S）-乳酸乙酯和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯有效合成的，

  DOI：

  10.1021/jo970314d