(2Z)-2,3,7-trideoxy-7-iodo-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol diacetate | 188656-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-2,3,7-trideoxy-7-iodo-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol diacetate
• 英文别名: [(Z)-3-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-iodoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl] acetate
• CAS: 188656-00-0
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₆
• 分子量: 412.222
• InChiKey: FGBBRFVYTPRUJS-HXLASYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2,3,7-trideoxy-7-iodo-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol diacetate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以6%的产率得到(3aS,4S,6R,6aS)-4-Isopropenyloxy-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  mar（II）碘化物介导的碳水化合物衍生的烯基碘化物的转化

  摘要：

  将D-核糖内酯衍生的无环烯基碘化物在室温下用碘化sa（II）在THF / MeOH / HMPA中处理。如果将碘化物束缚于烯丙基醇，烯丙基乙酸酯或α，β-不饱和叔丁酯，则形成高度官能化的碳环。这些转化的化学选择性和非对映选择性随溶剂体系和反应温度而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00012-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[(4S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-2,3,7-trideoxy-7-iodo-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-ribo-hept-2-enitol diacetate
  参考文献：
  名称：

  mar（II）碘化物介导的碳水化合物衍生的烯基碘化物的转化

  摘要：

  将D-核糖内酯衍生的无环烯基碘化物在室温下用碘化sa（II）在THF / MeOH / HMPA中处理。如果将碘化物束缚于烯丙基醇，烯丙基乙酸酯或α，β-不饱和叔丁酯，则形成高度官能化的碳环。这些转化的化学选择性和非对映选择性随溶剂体系和反应温度而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00012-9

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopentanes via samarium(II) mediated tandem reactions
  作者：Mounira Bent Sadok Ferjani、Zhihong Zhou、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.099

  日期：2004.9

  In the presence of either visible light or HMPA, SMI2 reacts with some carbohydrate derived w-iodoallylic alcohols, and their acetylated derivatives, to give vinylcyclopentanediol and vinylcyclopentanetriol derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.