(2S,3S,4S)-2,3-Dihydroxy-4-dimethylamino-5-pentanoic acid | 138116-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2,3-Dihydroxy-4-dimethylamino-5-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid；(2S,3S,4S)-4-(dimethylamino)-2,3-dihydroxy-5-methoxypentanoic acid
• CAS: 138116-29-7
• 化学式: C₈H₁₇NO₅
• 分子量: 207.227
• InChiKey: WMWCBWRVMSFGEV-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium (2S,3S,4S)-3-benzoyloxy-4-dimethylamino-5-methoxy-2-methoxymethyloxypentanoate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3S,4S)-2,3-Dihydroxy-4-dimethylamino-5-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Syntheses of Dihydroxyamino Acid Moieties of AI-77-B and Calyculins from D-Glucosamine.

  摘要：

  对来自D-葡萄糖胺（1）作为手性源的顺式（4S, 5S）-4, 5-取代的2-噁唑烷酮（4, 5）进行操作，包括C6碳的降解和/或C1位置的一碳同 homologation，使得可以手性合成（2S, 3S）-二羟基-(4S)-氨基酸部分（6-8），这些部分是胃保护物质AI-77-B和一组抗肿瘤物质calyculins的重要结构组分。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1823

文献信息

• Syntheses of Optically Active, Unusual, and Biologically Important Hydroxy-Amino Acids from D-Glucosamine
  作者：Yukio Masaki、Katsuo Shinozaki、Kazuhiro Mizuno

  DOI：10.3987/com-95-7288

  日期：——