1-(benzyloxy)-5-formylmidazole | 388564-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-5-formylmidazole
• 英文别名: 3-Phenylmethoxyimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 388564-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: VWCOBNSRFKNVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-5-formylmidazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl 2-acetamido-3-(1-benzyloxy-5-imidazolyl)-2-ethoxycarbonylpropionate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的新型1-羟基唑生物等排体。合成，蛋白水解性质和药理学。

  摘要：

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm010303j
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-1H-咪唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 以72%的产率得到1-(benzyloxy)-5-formylmidazole
  参考文献：
  名称：

  通过直接锂化和金属-卤素交换合成4-和5-取代的1-羟基咪唑。

  摘要：

  在用氯或三甲基甲硅烷基保护C-2之后，通过在C-5锂化，将亲电试剂选择性地引入1-（苄氧基）咪唑的5-位。随后用亲电试剂处理，得到5-取代的1-（苄氧基）-2-氯咪唑8-13和5-取代的1-（苄氧基）咪唑3-5，在处理过程中失去了2-（三甲基甲硅烷基）基团。通过4-溴-2-氯-1-（苄氧基）咪唑的溴-锂交换将亲电试剂选择性引入1-（苄氧基）咪唑的4-位，然后在C-5处用氯或三甲基甲硅烷基保护，然后与亲电试剂反应。通过碱催化的甲硅烷基化除去5-（三甲基甲硅烷基）基团。通过钯催化的氢解除去C-2和O-苄基上的氯。

  DOI：

  10.1021/jo001554n