(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 1054653-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-oxoethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1054653-75-6
• 化学式: C₅₁H₄₉NO₇
• 分子量: 787.953
• InChiKey: ULIJBMNVGQNMKP-CMPKQUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.068 g的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-6-carboxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素C-糖苷的合成

  摘要：

  野尻霉素α- Ç -glycosides，其具有1-α-烯丙基-1-脱氧ñ -苄基-2,3,4,6-四Ö -benzylnojirimycin（9），作为进一步的关键中间体衍生化，已由市售产品合成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（3），通过它涉及治疗的高立体选择性过程3与苄胺，得到的葡糖胺4与烯丙基溴化镁 和 环化Fmoc-保护对伸长的开链氨基糖5的合成，氧化作用的游离羟基和分子内的还原胺化反应，在59％的总收率中可提供9％的收率。有效控制9的烯丙基附件需要N-脱苄基和环的Fmoc-保护氮。

  DOI：

  10.1039/b206623h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R)-6-Benzylamino-1,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-non-8-en-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  诺奇霉素C-糖苷的合成

  摘要：

  野尻霉素α- Ç -glycosides，其具有1-α-烯丙基-1-脱氧ñ -苄基-2,3,4,6-四Ö -benzylnojirimycin（9），作为进一步的关键中间体衍生化，已由市售产品合成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（3），通过它涉及治疗的高立体选择性过程3与苄胺，得到的葡糖胺4与烯丙基溴化镁 和 环化Fmoc-保护对伸长的开链氨基糖5的合成，氧化作用的游离羟基和分子内的还原胺化反应，在59％的总收率中可提供9％的收率。有效控制9的烯丙基附件需要N-脱苄基和环的Fmoc-保护氮。

  DOI：

  10.1039/b206623h

文献信息

• Synthesis of nojirimycin C-glycosides
  作者：Laura Cipolla、Amalia Palma、Barbara La Ferla、Francesco Nicotra

  DOI：10.1039/b206623h

  日期：2002.10.1

  Nojirimycin α-C-glycosides, which have 1-α-allyl-1-deoxy-N-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-benzylnojirimycin (9) as a key intermediate for further derivatisation, have been synthesized from commercially available 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose (3) through a highly stereoselective procedure which involves treatment of 3 with benzylamine, reaction of the obtained glucosylamine 4 with allylmagnesium bromide

  野尻霉素α- Ç -glycosides，其具有1-α-烯丙基-1-脱氧ñ -苄基-2,3,4,6-四Ö -benzylnojirimycin（9），作为进一步的关键中间体衍生化，已由市售产品合成 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（3），通过它涉及治疗的高立体选择性过程3与苄胺，得到的葡糖胺4与烯丙基溴化镁 和 环化Fmoc-保护对伸长的开链氨基糖5的合成，氧化作用的游离羟基和分子内的还原胺化反应，在59％的总收率中可提供9％的收率。有效控制9的烯丙基附件需要N-脱苄基和环的Fmoc-保护氮。