10-Oxa-bicyclo[6.3.2]trideca-1(11),8,12-triene-12,13-dicarboxylic acid bis-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester | 133286-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Oxa-bicyclo[6.3.2]trideca-1(11),8,12-triene-12,13-dicarboxylic acid bis-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester
• 英文别名: bis[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 10-oxabicyclo[6.3.2]trideca-1(11),8,12-triene-12,13-dicarboxylate
• CAS: 133286-85-8
• 化学式: C₃₈H₅₂O₁₅
• 分子量: 748.822
• InChiKey: ZBBLVCNBJTVPHH-MWEGGWBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Oxa-bicyclo[6.3.2]trideca-1(11),8,12-triene-12,13-dicarboxylic acid bis-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(+)-(1aS,6aS)-1a,6a-Dihydro-4,6a-hexano-oxirenooxepin-5,6-dicarbonsaeure-di<3'-O-(1',2':5',6'-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranosyl)>ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive epoxidierung von di-[3-O-(1,2:5,6-diisopropyliden)-α-D- und α-L-glucofuranosyl]-3,6-hexanooxepin-4,5-dicarboxylat

  摘要：

  Epoxidation of the oxepine diester (-)-1a leads to the oxirane (+)-2a with (S,S) configuration in high yield. (+)-1b on the other hand gives the (1aR,6R)-oxirane (-)-2b. (+)-2a undergoes photochemical ring closure to give (+)-(S,S,S,S)-3a in 90% yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81287-4

文献信息

• A new stereoselective approach to the trans-perhydroazulene skeleton
  作者：Brigitta Popp、Frank Sönnichsen、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86068-1

  日期：1993.3

  Optically active hydroazulenes have been synthesized by solid state photochemical rearrangement of the diester (-)-1a and subsequent ring enlargement of the tosylhydrazone (+)-2c. Oxidative cleavage of the double bond of (+)-3 gives the trans-perhydroazulene (-)-4.
• Chirale induktion bei der photochemischen umlagerung von 3,6-hexanooxepin-4,5-dicarbonsäureestern
  作者：Werner Tochtermann、Ulrike Schlösser、Brigitta Popp、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93370-2

  日期：1989.1