(Z)-(2R,3S,4S,7R)-3-Benzyloxy-8-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-7-methyl-oct-5-en-4-ol | 162210-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,3S,4S,7R)-3-Benzyloxy-8-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-7-methyl-oct-5-en-4-ol
• 英文别名: (Z,2R,3S,4S,7R)-2-(methoxymethoxy)-7-methyl-8-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-3-phenylmethoxyoct-5-en-4-ol
• CAS: 162210-50-6
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: IPMKFWUEAMYFEE-LVFMEZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S,4S,7R)-3-Benzyloxy-8-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-7-methyl-oct-5-en-4-ol 在 丙酸 咪唑 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E,2R,3S,6R,7R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(methoxymethoxy)-7-methyl-8-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]oct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (Z)-(1S,4R)-1-((1R,2R)-1-benzyloxy-2-methoxymethoxy-propyl)-5-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-4-methyl-pent-2-enyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(Z)-(2R,3S,4S,7R)-3-Benzyloxy-8-(2-isobutyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxymethoxy-7-methyl-oct-5-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的克莱森重排-分子内酯烯酸酯烷基化合成（-）-reiswigin

  摘要：

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80021-9

文献信息

• A total synthesis of (−)-reiswigin a via sequential claisen rearrangement-intramolecular ester enolate alkylation
  作者：Deukjoon Kim、Kye Jung Shin、Ik Yoen Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80021-9

  日期：1994.10

  (−)-Reiswigin A (1), a novel anti-viral diterpene, has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a sequential Claisen rearrangement — intramolecular ester enolate alkylation strategy.

  （-）-Reiswigin A（1），一种新型的抗病毒二萜，已经通过使用顺序Claisen重排-分子内酯烯醇化烷基化策略以高度立体选择性的方式合成。