2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose | 440677-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carbaldehyde
• CAS: 440677-68-9
• 化学式: C₄₄H₄₈O₆Si
• 分子量: 700.947
• InChiKey: RGIHNRNBLCGOIZ-UBIIGGBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose 、 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到tert-butyl-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(Z)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(Z)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(Z)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[(Z)-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2,3-dihydro-benzothiazole 在 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-anhydro-3,4,5-tri-O-benzyl-7-O-tert-butyldiphenylsilyl-aldehydo-D-glycero-D-gulo-heptose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代Wittig烯化组装，生成β-DC-（1,6）-连接的低聚葡萄糖和低聚半乳糖直至戊二糖的线性总合成路线。

  摘要：

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因

  DOI：

  10.1021/jo011142u