<2S-<2α,4α,5α,6α>>-2-(4-Methoxyphenyl)-6-<2-<3-methoxy-4-<oxy>cyclohexyl>-1-methylethenyl>-5-methyl-1,3-dioxane-4-ethanol | 127492-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <2S-<2α,4α,5α,6α>>-2-(4-Methoxyphenyl)-6-<2-<3-methoxy-4-<oxy>cyclohexyl>-1-methylethenyl>-5-methyl-1,3-dioxane-4-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 127492-48-2
• 化学式: C₃₃H₅₆O₆Si
• 分子量: 576.89
• InChiKey: IAPGQJPZYZUORD-YIAVYZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-<2α,4α,5α,6α>>-2-(4-Methoxyphenyl)-6-<2-<3-methoxy-4-<oxy>cyclohexyl>-1-methylethenyl>-5-methyl-1,3-dioxane-4-ethanol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 pH 7 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 benzyl (2S)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2S,4S,5R,6S)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-3-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a042
• 作为产物：
  描述：

  <2S-<2α,4α(1S*,3S*,4S*),5α,6α>>2-<4-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-methoxycyclohexyl>-1-<6-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl>ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 <2S-<2α,4α,5α,6α>>-2-(4-Methoxyphenyl)-6-<2-<3-methoxy-4-<oxy>cyclohexyl>-1-methylethenyl>-5-methyl-1,3-dioxane-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a042

文献信息

• Synthesis of a C22-34 Subunit of the Immunosuppressant FK-506
  作者：James A. Marshall、Shiping Xie

  DOI：10.1021/jo00127a031

  日期：1995.11

  A new route to the C22-34 subunit of FK-506 was developed. A highly diastereoselective Diels-Alder reaction of 1,3-butadiene with the bis-acrylate of (R,R)-hydrobenzoin and subsequent saponification provided the cyclohexenecarboxylic acid 6.4 of 95% ee. Elaboration to the enal 9.2 was effected by known transformations. Enal 9.2 underwent diastereoselective and enantiospecific S(E)2' addition of allenyl stannane (S)-3.9 affording the homopropargylic alcohol 9.3 as an 85:15 syn/anti mixture. The PMB ether 9.5 was converted to the known benzylidene derivative 10.4 by sequential treatment with Red-Al, epoxidation, a second reduction with Red-Al, and oxidative benzylidene formation with DDQ.
• JONES, A. BRIAN;VILLALOBOS, ANNABELLA;LINDE, ROBERT G.;DANISHEFSKY, SAMUE+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2786-2797
  作者：JONES, A. BRIAN、VILLALOBOS, ANNABELLA、LINDE, ROBERT G.、DANISHEFSKY, SAMUE+

  DOI：——

  日期：——
• A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization
  作者：A. Brian Jones、Annabella Villalobos、Robert G. Linde、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00296a042

  日期：1990.4