p-nitrophenyl β-D-fucofuranoside | 263161-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-fucofuranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl β-D-fucofuranoside；(2S,3R,4R,5S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-(4-nitrophenoxy)oxolane-3,4-diol
• CAS: 263161-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: DHYIWIZJJIGCSK-BMXDXVATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-D-fucofuranoside 在 recombinant arabinofuranosidase AbfD₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-nitrophenyl β-D-fucofuranosyl-(1->3)-β-D-fucofuranoside 、 p-nitrophenyl β-D-fucofuranosyl-(1->2)-β-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成含有 D-半乳糖或 D-呋喃呋喃糖苷的非天然二糖的化学酶法

  摘要：

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500525
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-fucofuranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-nitrophenyl β-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成含有 D-半乳糖或 D-呋喃呋喃糖苷的非天然二糖的化学酶法

  摘要：

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500525

文献信息

• Synthesis of 4-nitrophenyl β-d-fucofuranoside and β-d-fucofuranosyl-(1→3)-d-mannopyranose: modified substrates for studies on catalytic requirements of β-d-galactofuranosidase
  作者：Alejandro Chiocconi、Carla Marino、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00241-4

  日期：1999.1

  of 4-nitrophenyl β- d -fucofuranoside ( 6 ) and β- d -fucofuranosyl-(1→3)- d -mannopyranose ( 10 ) are reported. These compounds, as analogues of galactofuranosides, were used for studying the influence of the hydroxyl group at C-6 in the interaction of the substrate with β- d -galactofuranosidase. For the synthesis of the fucofuranosides, 2,3,5-tri- O -benzoyl-6-bromo-6-deoxy- d -galactono-1,4-lactone

  摘要报道了4-硝基苯基β-d-呋喃呋喃糖苷（6）和β-d-呋喃呋喃糖基-（1→3）-d-甘露吡喃糖（10）的合成。这些化合物作为半呋喃呋喃糖苷的类似物，用于研究C-6处羟基在底物与β-d-半乳糖呋喃糖苷酶相互作用中的影响。对于岩藻呋喃糖苷的合成，2,3,5-三-O-苯甲酰基-6-溴-6-脱氧-d-半内酯-1,4-内酯（1）是关键中间体，其在还原内酯后基团与二异戊基硼烷，异头羟基的乙酰化以及溴在C-6处的催化氢解反应产生了1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-α，β-d-呋喃呋喃糖（ 4），一种用于制备呋喃呋喃糖苷的方便衍生物。在SnCl 4存在下，将化合物4糖基化，或者用4-硝基苯酚制备6，或与2,5,6-三-O-苯甲酰基-d-甘露糖-1,4-内酯（7）一起通过糖基-醛内酯方法合成二糖10。为β-d-呋喃呋喃糖苷开发的合成途径既简单又有效。通过与来自倒青霉的外切β-d-半乳糖呋喃
• ONE STEP ENZYMATIC PROCESS FOR PRODUCING ALKYL FURANOSIDES
  申请人：Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes

  公开号：EP2841587A1

  公开（公告）日：2015-03-04
• [EN] ONE STEP ENZYMATIC PROCESS FOR PRODUCING ALKYL FURANOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ENZYMATIQUE À UNE ÉTAPE POUR LA FABRICATION D'ALKYL FURANOSIDES
  申请人：ENSCR

  公开号：WO2013160205A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a process for enzymatically converting a furanoside substrate in a product of interest, comprising contacting said substrate with an enzyme in presence of an alcohol acceptor, wherein said enzyme is preferably Araf51, and wherein said product is preferably an alkyl furanoside. The present invention also relates to mutant Araf51 enzyme showing improved transglycosylation activity in comparison with the native wild-type (wt) Araf51 enzyme, and to a method for screening said mutants.
• A Chemoenzymatic Approach for the Synthesis of Unnatural Disaccharides ContainingD-Galacto- orD-Fucofuranosides
  作者：Ronan Euzen、Gérald Lopez、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec、Caroline Rémond、Michael O’Donohue

  DOI：10.1002/ejoc.200500525

  日期：2005.11

  substrates were then used in AbfD3-catalysed hydrolyses to determine the parameters Km and kcat and in AbfD3-catalysed transglycosylation to evaluate their ability to serve as donor/acceptor. Four disaccharides were thus isolated and characterised, two resulting from -(1,2) connection along with two -(1,3)-regioisomers.

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,