methyl 4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)butanoate | 436845-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-methyl-2-oxopyridin-3-yl)butanoate
• CAS: 436845-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DHTPGVHXFCENIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)butanoate 在 10percent Pd/C 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.67h， 生成 (+/-)-(3α,4β,6aβ,10α,10aα)-4,5,7,8,9,10-hexahydro-10-hydroxy-5-methyl-3,10a:4,6a-dietheno-1,5-benzodiazocine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四碳链吡啶酮的光环加成。分子内氢键和近端仲醇促进酰胺水解。

  摘要：

  四碳束缚的吡啶酮经历光环加成反应，只得到反式[4 + 4]产物。系链醇的存在通过与相邻的吡啶酮的分子内氢键键合而使环加成反应的溶剂依赖性非对映选择性。环加成后，该醇可将羰基传递至近端受阻酰胺氮，导致酰胺水解非常容易。

  DOI：

  10.1021/jo025565n
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolinium iodide 在 potassium hexacyanoferrate(III) sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 22.25h， 生成 methyl 4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-pyridinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  四碳链吡啶酮的光环加成。分子内氢键和近端仲醇促进酰胺水解。

  摘要：

  四碳束缚的吡啶酮经历光环加成反应，只得到反式[4 + 4]产物。系链醇的存在通过与相邻的吡啶酮的分子内氢键键合而使环加成反应的溶剂依赖性非对映选择性。环加成后，该醇可将羰基传递至近端受阻酰胺氮，导致酰胺水解非常容易。

  DOI：

  10.1021/jo025565n

文献信息

• Photocycloaddition of Four-Carbon-Tethered Pyridones. Intramolecular Hydrogen Bonding and Facilitated Amide Hydrolysis by a Proximal Secondary Alcohol¹
  作者：Man Zhu、Zhilei Qiu、Gary P. Hiel、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo025565n

  日期：2002.5.1

  of a tether alcohol engenders a solvent-dependent diastereoselectivity for the cycloaddition by intramolecular hydrogen bonding to the adjacent pyridone. Following cycloaddition, the alcohol can deliver a carbonyl group to the proximal, hindered amide nitrogen, leading to a very facile amide hydrolysis.

  四碳束缚的吡啶酮经历光环加成反应，只得到反式[4 + 4]产物。系链醇的存在通过与相邻的吡啶酮的分子内氢键键合而使环加成反应的溶剂依赖性非对映选择性。环加成后，该醇可将羰基传递至近端受阻酰胺氮，导致酰胺水解非常容易。