3-[4-(1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinyl)-4-hydroxybutyl]-1-methyl-2(1H)-pyridinone | 136328-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinyl)-4-hydroxybutyl]-1-methyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-4-(6-oxo-1H-pyridin-2-yl)butyl]-1-methylpyridin-2-one
• CAS: 136328-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: BHTFGPHBAJEFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinyl)-4-hydroxybutyl]-1-methyl-2(1H)-pyridinone 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sieburth, Scott Mc.N.; Chen, Jian-Long, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8163 - 8164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 氢气 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-(1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinyl)-4-hydroxybutyl]-1-methyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Sieburth, Scott Mc.N.; Chen, Jian-Long, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8163 - 8164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocycloaddition of Four-Carbon-Tethered Pyridones. Intramolecular Hydrogen Bonding and Facilitated Amide Hydrolysis by a Proximal Secondary Alcohol¹
  作者：Man Zhu、Zhilei Qiu、Gary P. Hiel、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo025565n

  日期：2002.5.1

  of a tether alcohol engenders a solvent-dependent diastereoselectivity for the cycloaddition by intramolecular hydrogen bonding to the adjacent pyridone. Following cycloaddition, the alcohol can deliver a carbonyl group to the proximal, hindered amide nitrogen, leading to a very facile amide hydrolysis.

  四碳束缚的吡啶酮经历光环加成反应，只得到反式[4 + 4]产物。系链醇的存在通过与相邻的吡啶酮的分子内氢键键合而使环加成反应的溶剂依赖性非对映选择性。环加成后，该醇可将羰基传递至近端受阻酰胺氮，导致酰胺水解非常容易。
• Sieburth, Scott Mc.N.; Chen, Jian-Long, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 21, p. 8163 - 8164
  作者：Sieburth, Scott Mc.N.、Chen, Jian-Long

  DOI：——

  日期：——