(2S)-1-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-3-phenyl-2-(tritylamino)propan-1-one | 93266-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-1-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-3-phenyl-2-(tritylamino)propan-1-one
• CAS: 93266-75-2
• 化学式: C₃₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 524.622
• InChiKey: DHCLYWKBVNZHTP-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 (2S)-1-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-3-phenyl-2-(tritylamino)propan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-trityl-L-phenylalanine t-butylester
  参考文献：
  名称：

  N-三苯甲基氨基酸与BOP的反应：叔丁酯以及N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸-β-内酯的有效合成

  摘要：

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00805-2
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-phenylalanine 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到(2S)-1-(3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-yl)-3-phenyl-2-(tritylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-三苯甲基氨基酸与BOP的反应：叔丁酯以及N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸-β-内酯的有效合成

  摘要：

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00805-2

文献信息

• Reaction of N-trityl amino acids with BOP: Efficient synthesis of t-butyl esters as well as N-trityl serine- and threonine-β-lactones
  作者：Karen M Sliedregt、Arie Schouten、Jan Kroon、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00805-2

  日期：1996.6

  Upon exposure to methoxymethylamine and BOP, the stable hydroxybenzotriazolyl amide of TrPheOH was isolated instead of the expected Weinreb amide. This amide behaves as an active amide similar to the Weinreb amide and could be used, among others, for the synthesis of t-Bu esters. Reaction of N-trityl serine and threonine led to the corresponding β-lactones in unprecedented high yields.

  暴露于甲氧基甲基胺和BOP后，分离出稳定的TrPheOH羟基苯并三唑基酰胺，而不是预期的Weinreb酰胺。该酰胺表现出类似于Weinreb酰胺的活性酰胺，并且可以用于合成叔丁基酯。N-三苯甲基丝氨酸和苏氨酸的反应以前所未有的高收率产生了相应的β-内酯。