(3S,7R)-3-(benzyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid | 213818-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7R)-3-(benzyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (3S,7R)-7-hydroxy-3-phenylmethoxyoctanoic acid
• CAS: 213818-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZMZWYEZWCSLYLN-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R)-3-(benzyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(-)-benzyloxycephalosporolide D
  参考文献：
  名称：

  简明的立体选择性全合成（-）-头孢菌素D

  摘要：

  摘要八元内酯（-）-头孢菌素D的简明的立体选择性全合成已衍生自廉价且可商购的起始原料（S）-环氧丙烷。这种简洁的合成方法利用了格氏反应，Noyori不对称还原和Yamaguchi大内酯化作为关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1526-4
• 作为产物：
  描述：

  (5R,2E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 、 (R)-1-methyl-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三正丁基氟化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,7R)-3-(benzyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢内酯D的相对和绝对立体化学测定及其对映选择性全合成

  摘要：

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.831

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D
  作者：Isamu Shiina、Hidehiko Fujisawa、Toshihiro Ishii、Yoshio Fukuda

  DOI：10.3987/com-99-s85

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.