Acetic acid (2R,3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((E)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 168777-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((E)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 168777-42-2
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 534.843
• InChiKey: ZOZMDNFZZHQTED-ASGGHPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((E)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 苄基三甲基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到Acetic acid (2R,3R,5R)-5-hydroxymethyl-2-((E)-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (−)-trans-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972066r
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-((E)-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of (−)-trans-Kumausyne via Tandem Intramolecular Alkoxycarbonylation−Lactonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972066r

文献信息

• Total Synthesis of (−)-trans-Kumausyne
  作者：K Osumi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1100v-

  日期：1995.8.7

  The total synthesis of (-)-trans-kumausyne has been accomplished in an enantiospecific fashion starting from an L-arabinose derivative. The key step is the stereoselective formation of the substituted tetrahydrofuran via novel cyclization of the beta-silyl cation intermediate, generated by the addition of allylsilane to di-O-isopropylidene-aldehydo-arabinose in the presence of boron trifluoride etherate.