5-(2'-isopropyl-2,4'-bithiazolyl-4-yl)-(3S)-methoxy-(2R)-methylpent-4-encarboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide | 501012-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2'-isopropyl-2,4'-bithiazolyl-4-yl)-(3S)-methoxy-(2R)-methylpent-4-encarboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide
• 英文别名: (E,2R,3S)-N,3-dimethoxy-N,2-dimethyl-5-[2-(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]pent-4-enamide
• CAS: 501012-93-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃S₂
• 分子量: 395.547
• InChiKey: AGONHEPDGOLLEX-UJOIQMEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 5-(2'-isopropyl-2,4'-bithiazolyl-4-yl)-(3S)-methoxy-(2R)-methylpent-4-encarboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3R,4S,5E)-cystothiazole E
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的交叉偶联反应合成巯基噻唑E并正式合成巯基噻唑A和C。

  摘要：

  从恶唑烷酮2开始描述了天然存在的噻唑（+）-巯基噻唑E（1e）的合成。它以10个步骤进行，总产率为37％。该序列的关键反应是溴联噻唑4与衍生自炔烃18的（E）-烯基硼酸之间的Suzuki交叉偶联（收率94％）。在合成之前，进行了与溴比噻唑4的交叉偶联有关的更广泛的研究。而Heck反应失败了，Suzuki和Stille的交叉偶联反应成功进行了。通过这种方式，可以将源自炔烃11和锡烷12的烯基硼酸转化成相应的烯基联噻唑13（92％）和14（52％）。化合物4和锡烷5的Stille交叉偶联使得能够获得醛21（97％的收率），并为（+）-巯基噻唑E（1e）的替代路线铺平了道路。另外，醛21被转化为醛醇产物22（72％），该醛醇产物22已被用于先前合成的巯基噻唑A（1a）和C（1c）。在这方面，化合物21的制备代表了这些巯基噻唑的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5585::aid-chem5585>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(2-isopropylthiazol-4-yl)thiazol-4-yl)acrylaldehyde 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 1,8-双二甲氨基萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 5-(2'-isopropyl-2,4'-bithiazolyl-4-yl)-(3S)-methoxy-(2R)-methylpent-4-encarboxylic acid-N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的交叉偶联反应合成巯基噻唑E并正式合成巯基噻唑A和C。

  摘要：

  从恶唑烷酮2开始描述了天然存在的噻唑（+）-巯基噻唑E（1e）的合成。它以10个步骤进行，总产率为37％。该序列的关键反应是溴联噻唑4与衍生自炔烃18的（E）-烯基硼酸之间的Suzuki交叉偶联（收率94％）。在合成之前，进行了与溴比噻唑4的交叉偶联有关的更广泛的研究。而Heck反应失败了，Suzuki和Stille的交叉偶联反应成功进行了。通过这种方式，可以将源自炔烃11和锡烷12的烯基硼酸转化成相应的烯基联噻唑13（92％）和14（52％）。化合物4和锡烷5的Stille交叉偶联使得能够获得醛21（97％的收率），并为（+）-巯基噻唑E（1e）的替代路线铺平了道路。另外，醛21被转化为醛醇产物22（72％），该醛醇产物22已被用于先前合成的巯基噻唑A（1a）和C（1c）。在这方面，化合物21的制备代表了这些巯基噻唑的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5585::aid-chem5585>3.0.co;2-1