Synthesis of Cyclic Hexameric Porphyrin Arrays. Anchors for Surface Immobilization and Columnar Self-Assembly
作者:Kin-ya Tomizaki、Lianhe Yu、Lingyun Wei、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey
DOI:10.1021/jo034861c
日期:2003.10.1
To investigate new architectures for the self-assembly of multiporphyrin arrays, a one-flask synthesis of a shape-persistent cyclic hexameric array of porphyrins was exploited to prepare six derivatives bearing diverse pendant groups. The new arrays contain 6-12 carboxylic acid groups, 12 amidino groups, 6 thiol groups, or 6 thiol groups and 6 carboxylic acid groups in protected form (S-acetylthio
为了研究多卟啉阵列自组装的新体系结构,利用卟啉的形状持久的环状六聚体阵列的一个烧瓶合成来制备六个带有不同侧基的衍生物。新阵列包含受保护形式(S-乙酰硫基,TMS-乙基,TMS-乙氧基羰基)的6-12个羧酸基团,12个a基,6个硫醇基团或6个硫醇基团和6个羧酸基团。阵列包含交替的Zn和游离碱(Fb)卟啉或所有Zn卟啉。单烧瓶合成需要ap-p'-取代的二乙炔基锌卟啉和am / m'-取代的二碘Fb卟啉的模板导向的,Pd介导的偶联。卟啉构件(反式A(2)B(2),反式AB(2)C)在非连接的内消旋位置上含有受保护的侧基。在金电极上制备了在每个卟啉上含有一个硫醇基的Zn(3)Fb(3)环状六聚体的自组装单层(SAM),并通过电化学方法对表面固定的体系进行了研究。总之,本文报道的工作提供了环状六聚卟啉阵列,用于研究溶液或表面上的自组装。