(2S,3R)-2-Methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid | 161235-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 161235-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: YDTLRFQZPMSXIO-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid 在 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 生成 (2S,3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 4-iodo-2-methyl-3-(tosylamino)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-3-(toluene-4-sulfonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807

文献信息

• A Practical Synthesis of (2S, 3R)-3-Amino-2-methylpentanoic Acid fromL-Aspartic Acid
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty

  DOI：10.1002/hlca.19940770807

  日期：1994.12.14

  L-Aspartic acid by successive N-tosylation, anhydride formation, and reduction was converted into (3S)-3-(tosylamino)butano-4-lactone (4). Electrophilic methylation of 4, subsequent iodo-esterification and nucleophilic methylation, followed by saponification and deprotection, gave (2S, 3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid (2) with an ee of > 99% in seven steps and in an overall yield of 34%.

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。
• Dolastatin 11 conformations, analogues and pharmacophore
  作者：Md. Ahad Ali、Robert B. Bates、Zackary D. Crane、Christopher W. Dicus、Michelle R. Gramme、Ernest Hamel、Jacob Marcischak、David S. Martinez、Kelly J. McClure、Pichaya Nakkiew、George R. Pettit、Chad C. Stessman、Bilal A. Sufi、Gayle V. Yarick

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.040

  日期：2005.7

  Twenty analogues of the natural antitumor agent dolastatin 11, including majusculamide C, were synthesized and tested for cytotoxicity against human cancer cells and stimulation of actin polymerization. Only analogues containing the 30-membered ring were active. Molecular modeling and NMR evidence showed the low-energy conformations. The amide bonds are all trans except for the one between the Tyr and Val units, which is cis. Since an analogue restricted to negative 2-3-4-5 angles stimulated actin polymerization but was inactive in cells, the binding conformation (most likely the lowest-energy conformation in water) has a negative 2-3-4-5 angle, whereas a conformation with a positive 2-3-4-5 angle (most likely the lowest energy conformation in chloroform) goes through cell walls. The highly active R alcohol from borohydride reduction of dolastatin I I is a candidate for conversion to prodrugs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.