(2S,3R)-ethyl 2-methyl-3-(tosylamino)pentanoate | 161235-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 2-methyl-3-(tosylamino)pentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 161235-50-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: MTEIXIHVFVLQCF-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 2-methyl-3-(tosylamino)pentanoate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-3-amino-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(tosylamino)butano-4-lactone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R)-ethyl 2-methyl-3-(tosylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬氨酸实际合成（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸

  摘要：

  通过连续的N-甲苯磺酸化，酸酐形成和还原将L-天冬氨酸转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-内酯（4）。4的亲电甲基化，随后的碘化酯化和亲核甲基化，然后进行皂化和脱保护，在七个步骤中得到ee> 99％的（2 S，3 R）-3-氨基-2-甲基戊酸（2）和总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770807