4-trimethylsilyl-1-(6'-bromo-6'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-1,2,3-triazole | 262381-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-trimethylsilyl-1-(6'-bromo-6'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(4-trimethylsilyltriazol-1-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-bromoethanol
• CAS: 262381-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₄BrN₃O₄Si
• 分子量: 406.352
• InChiKey: KQPLVNWGGPSIIG-YHALQVAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilyl-1-(6'-bromo-6'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-1,2,3-triazole 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1S,8R,9S,11R,15R)-13,13-dimethyl-8-phenylmethoxy-10,12,14-trioxa-2,3,4-triazatetracyclo[7.6.0.02,6.011,15]pentadeca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Azido-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-ethanol 、 三甲基乙炔基硅 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到4-trimethylsilyl-1-(6'-bromo-6'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  自由基环化到糖模板中安装的不同取代的1,2,3-三唑上。

  摘要：

  在与氢化三丁基锡或三（三甲基甲硅烷基）硅烷反应后，安装在糖模板中的不同取代的1,2,3-三唑（7-11和12-16）的合成和操作得到化合物29-34和44-50。按照标准方法，将化合物44转化为哌啶子糖衍生物54。这些化合物是手性的，有用的结构单元，用于合成稠合吡咯哌啶糖类型的糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo001550i

文献信息

• Synthesis of fused triazole-piperidinoses: a free radical cyclization approach
  作者：José Marco-Contelles、Mercedes Rodrı́guez-Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01981-4

  日期：2000.1

  A new strategy has been reported for the synthesis of fused triazole-piperidinoses featuring an unprecedented 6-exo-trig free radical cyclization onto conveniently functionalized 1,2,3-triazoles contained in sugar templates. These compounds are potential key intermediates for the synthesis of azole-glycosidase inhibitors. Radical precursors have been prepared by standard methodologies from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose The key 6-exo-trig free radical cyclizations using tris(trimethylsilyl)silane/AIBN in toluene, yielded the desired aza-annulated sugars in moderate yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.