2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-allyl ester | 177078-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-allyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-[(1R,3S,8R,9R,10S,12S)-9-hydroxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-12-yl]but-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 177078-71-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: HQBIBNFGTFHNHV-OUMNFJPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-allyl ester 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(E,2S)-2-(4-bromobenzoyl)oxy-4-[(1R,3S,8S,9R,10R,12S)-9-(4-bromobenzoyl)oxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-13-en-12-yl]but-3-enyl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n
• 作为产物：
  描述：

  di-O-(trimethylacetyl)-D-xylal 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-1-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-((4aS,5aR,9S,10aS,11R,11aR)-11-hydroxy-2,3,4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-decahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-9-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin和Gambiertoxin 4b左端的镜像合成。

  摘要：

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。

  DOI：

  10.1021/jo980088n

文献信息

• Reductive decomplexation of biscobalthexacarbonyl acetylenes into olefins
  作者：Seijiro Hosokawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00281-0

  日期：1998.4

  found other reductive conditions with endo-cyclic complexes, and recently other reductive conditions with both endo- and exo-cyclic complexes using either tributyltin hydride or triethylsilane. The original acetylene derivatives transformed selectively either into the corresponding cis olefins or cis-vinylsilanes.

  乙炔二钴六羰基配合物的分解通常可以在氧化条件下进行。我们发现了使用内环配合物的其他还原条件，最近发现了使用氢化三丁基锡或三乙基硅烷的同时具有内环和外环配合物的其他还原条件。原始乙炔衍生物选择性地转化为相应的顺式烯烃或顺式乙烯基硅烷。