(3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-dodecanoic acid methylamide | 153616-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-dodecanoic acid methylamide
• 英文别名: (3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-N-methyl-2-oxododecanamide
• CAS: 153616-20-7
• 化学式: C₂₅H₅₃NO₄Si₂
• 分子量: 487.871
• InChiKey: RIMQGOKODRUFAH-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-dodecanoic acid methylamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到(2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-2-hydroxy-dodecanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  旋转异构体分布控制下格氏试剂1,2-添加过程中的非对映异构体分化

  摘要：

  在旋转异构体分布控制下，通过非对面分化构建（R）叔醇，是通过将格氏试剂简单亲核加到C 2对称酰亚胺制得的手性α-酮酰胺上而完全选择性地完成的，并且绝对构型由X确定射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80410-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-N-methyldodecanamide 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-dodecanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  旋转异构体分布控制下格氏试剂1,2-添加过程中的非对映异构体分化

  摘要：

  在旋转异构体分布控制下，通过非对面分化构建（R）叔醇，是通过将格氏试剂简单亲核加到C 2对称酰亚胺制得的手性α-酮酰胺上而完全选择性地完成的，并且绝对构型由X确定射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80410-3

文献信息

• Diastereomer differentiation during 1,2-addition of Grignard reagents under rotamer distribution control
  作者：Hidemi Yoda、Hidekazu Kitayama、Kunihiko Takabe、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80410-3

  日期：1993.8

  Construction of (R)-tertiary alcohols through diastereofacial differentiation under rotamer distribution control was accomplished with complete selectivity by means of simple nucleophilic addition of Grignard reagents to chiral α-ketoamides elaborated from C2-symmetrical imides and the absolute configuration was established by an X-ray crystallographic analysis.

  在旋转异构体分布控制下，通过非对面分化构建（R）叔醇，是通过将格氏试剂简单亲核加到C 2对称酰亚胺制得的手性α-酮酰胺上而完全选择性地完成的，并且绝对构型由X确定射线晶体学分析。