(E)-(2R,3S)-2-Methoxy-3-methyl-hex-4-enoic acid | 177019-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-2-Methoxy-3-methyl-hex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3S)-2-methoxy-3-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 177019-68-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AGXRKDHRYXDJHB-LYNIJRAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-2-Methoxy-3-methyl-hex-4-enoic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 2,3-二巯基丁二酸 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4S,5S)-5-methoxy-2,4-dimethyl-6-phenylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2、6、8-三甲基-10-苯基癸4、6-二烯酸的新的立体选择性途径酸（阿达）

  摘要：

  使用包括两个克莱森重排的途径，由15种步骤制备N -Boc-Adda，总产率为9％，由现成的醇3-pentyne-2-ol制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00282-1
• 作为产物：
  描述：

  Methoxy-acetic acid (E)-(R)-1-methyl-but-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-(2R,3S)-2-Methoxy-3-methyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2、6、8-三甲基-10-苯基癸4、6-二烯酸的新的立体选择性途径酸（阿达）

  摘要：

  使用包括两个克莱森重排的途径，由15种步骤制备N -Boc-Adda，总产率为9％，由现成的醇3-pentyne-2-ol制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00282-1

文献信息

• A new stereoselective route to (2S, 3S, 8S, 9S, 4E, 6E)-3-amino-9-methoxy-2, 6, 8-trimethyl-10-phenyldeca-4, 6-dienoic acid (Adda)
  作者：Hong Yong Kim、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00282-1

  日期：1996.4

  N-Boc-Adda has been prepared in 15 steps and 9% overall yield from the readily available alcohol, 3-pentyne-2-ol, employing a route that includes two Claisen rearrangements.

  使用包括两个克莱森重排的途径，由15种步骤制备N -Boc-Adda，总产率为9％，由现成的醇3-pentyne-2-ol制备。