(5R)-5-hexyl-6,8-dihydro-5H-indolizin-7-one | 150193-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5R)-5-hexyl-6,8-dihydro-5H-indolizin-7-one
• CAS: 150193-35-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: KTEGGRYLEKWERK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-hexyl-6,8-dihydro-5H-indolizin-7-one 在 铂 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(5R,8aR)-5-hexyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并核苷167B和209D的对映体特异性合成

  摘要：

  从L-天门冬氨酸（3）以11个步骤合成了Indolizidine 209D（2），总产率为16％。将由3制备的3R-吡咯基壬酸转化为α-酮重氮甲基衍生物，在Rh 2（OAc）4催化下环化和催化加氢得到2。从3开始，类似的方法得到3R-吡咯基己酸，该中间体先前已经在3步中转化为吲哚并立定167B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93394-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-methylphenylsulfonamido)nonanoic acid 在 dirhodium tetraacetate 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5R)-5-hexyl-6,8-dihydro-5H-indolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并核苷167B和209D的对映体特异性合成

  摘要：

  从L-天门冬氨酸（3）以11个步骤合成了Indolizidine 209D（2），总产率为16％。将由3制备的3R-吡咯基壬酸转化为α-酮重氮甲基衍生物，在Rh 2（OAc）4催化下环化和催化加氢得到2。从3开始，类似的方法得到3R-吡咯基己酸，该中间体先前已经在3步中转化为吲哚并立定167B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93394-x

文献信息

• Enantiospecific syntheses of indolizidines 167B and 209D
  作者：Charles W. Jefford、Jian Bo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93394-x

  日期：1993.5

  Indolizidine 209D (2) was synthesized in 11 steps from L-aspartic acid (3) in an overall yield of 16%. 3R-pyrrolylnonanoic acid, prepared from 3, was converted into the α-keto diazomethyl derivative, which on Rh2(OAc)4-catalyzed cyclization and catalytic hydrogenation gave 2. A similar procedure, starting from 3, afforded 3R-pyrrolylhexanoic acid, an intermediate which had previously been converted

  从L-天门冬氨酸（3）以11个步骤合成了Indolizidine 209D（2），总产率为16％。将由3制备的3R-吡咯基壬酸转化为α-酮重氮甲基衍生物，在Rh 2（OAc）4催化下环化和催化加氢得到2。从3开始，类似的方法得到3R-吡咯基己酸，该中间体先前已经在3步中转化为吲哚并立定167B。