8-benzyloxymethyl-1-hydroxy-5-methyl-8-nonen-4-one | 544417-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-benzyloxymethyl-1-hydroxy-5-methyl-8-nonen-4-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-5-methyl-8-(phenylmethoxymethyl)non-8-en-4-one
• CAS: 544417-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: KFSGHPWSIAMQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxymethyl-1-hydroxy-5-methyl-8-nonen-4-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到8-benzyloxymethyl-5-methyl-4-oxo-8-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromagnesiumpropan-1-olate magnesium chloride 、 5-benzyloxymethyl-2-methyl-5-hexenoic acid N-methoxy-N-methylamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到8-benzyloxymethyl-1-hydroxy-5-methyl-8-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m

文献信息

• A Tandem Metal Carbene Cyclization−Cycloaddition Approach to the Pseudolaric Acids
  作者：Bin Chen、Rebecca Y. Y. Ko、Mabel S. M. Yuen、Kin-Fai Cheng、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/jo026399m

  日期：2003.5.1

  An approach toward the synthesis of the antifungal and cytotoxic pseudolaric acids based on the tandem metal carbene cyclization-cycloaddition reaction is described. Using this strategy, the advanced intermediate 3a bearing three of the four stereocenters of the target molecules has been synthesized. The substrate-controlled diastereoselectivity of the tandem carbene cyclization-cycloaddition was preferential

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。