α-(2,6-Dimethylpiperidinyl)acetophenone | 39691-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(2,6-Dimethylpiperidinyl)acetophenone
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylpiperidin-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 39691-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD12645765
• 分子量: 231.338
• InChiKey: RFPKECFTJDDOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2,6-Dimethylpiperidinyl)acetophenone 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 200.0~220.0 ℃ 、5.47 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 5-Methyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢吲哚并氮与氧的催化和光解反应

  摘要：

  Co 2（CO）8催化2-芳基-5,6,7,8-四氢吲哚并氮与氧反应生成相应的8a-羟基-6,7,8,8a-四氢-3（5H）吲哚并酮; 在不存在羰基金属的情况下，通过光解发生了相同的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01437-m

文献信息

• Regioselective synthesis of piperidinones by metal-catalyzed ring expansion-carbonylation reactions. Remarkable cobalt and/or ruthenium carbonyl catalyzed rearrangement and cyclization reactions
  作者：Ming De Wang、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00044a010

  日期：1992.8

  Carbonylation of pyrrolidines, catalyzed by cobalt carbonyl, results in the formation of piperidinones. The reaction is regiospecific in most cases, and the yield of product is increased when ruthenium carbonyl is present as a second catalyst. The dual catalytic system [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] is useful for the novel rearrangement of heterocyclic nitrogen ketones ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] to

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚