Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester | 192632-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl] methanesulfonate
• CAS: 192632-99-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇S
• 分子量: 452.569
• InChiKey: ANICTTVEQYTSGC-IYVPXIFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxymethyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物的片段化反应有效合成紫杉烷C环

  摘要：

  从甲基（E，S）-3-（2）立体合成化合物3（不含7-羟基的紫杉醇的C / D环部分）和化合物4（O-肉桂酰基紫杉醇-I（2）的C环部分）。，（2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（5）使用双环[2.2.2]辛烷衍生物9的片段化反应作为关键步骤得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01069-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxymethyl-6-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methoxymethoxy-1-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,2S,3R,4R)-2-benzyloxymethyl-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-5-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双环[2.2.2]辛烷衍生物的片段化反应有效合成紫杉烷C环

  摘要：

  从甲基（E，S）-3-（2）立体合成化合物3（不含7-羟基的紫杉醇的C / D环部分）和化合物4（O-肉桂酰基紫杉醇-I（2）的C环部分）。，（2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（5）使用双环[2.2.2]辛烷衍生物9的片段化反应作为关键步骤得到10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01069-1

文献信息

• Efficient synthesis of the taxane C ring by fragmentation reaction of a bicyclo[2.2.2]octane derivative
  作者：Yoshimasa Hirai、Takuya Suga、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01069-1

  日期：1997.7

  Compounds 3, the C/D ring moiety of paclitaxel without a 7-hydroxyl group, and 4, the C ring moiety of O-cinnamoyltaxicin-I (2), were synthesized stereoselectively from methyl (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-pentenoate (5) using the fragmentation reaction of bicyclo[2.2.2]octane derivative 9 as a key step to give 10.

  从甲基（E，S）-3-（2）立体合成化合物3（不含7-羟基的紫杉醇的C / D环部分）和化合物4（O-肉桂酰基紫杉醇-I（2）的C环部分）。，（2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）-2-戊烯酸酯（5）使用双环[2.2.2]辛烷衍生物9的片段化反应作为关键步骤得到10。