5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one | 738600-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 738600-86-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: FCGLJCISYSOAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (10R,11R)-10,11-dihydro-4-propyl-6,6,10,11-tetramethyl-2H,6H,12H-benzo[1,2-b;3,4-b';5,6-b'']tripyran-2,12-dione 、 10,11-cis-dihydro-6,6,10,11-tetramethyl-4-propyl-2H,6H,12H-benzo<1,2-b:3,4-b':5,6-b''>tripyran-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a trans-calanolide ketone intermediate and chiral separation of calanolide alcohols to give racemic calanolide A

  摘要：

  该发明的方法包括合成用于合成外消旋转异卡兰酯A的酮中间体的过程。该发明还包括一种通过结晶从卡兰酯A和卡兰酯B对映异构体的混合物中去除外消旋卡兰酯B对映异构体的方法，该混合物是在合成卡兰酯A的最后一步中形成的。

  公开号：

  US06777562B1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-propyl-6-propionyl-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-8-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-Hydroxy-6-(3-hydroxy-2-methylbutanoyl)-2,2-dimethyl-10-propylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a trans-calanolide ketone intermediate and chiral separation of calanolide alcohols to give racemic calanolide A

  摘要：

  该发明的方法包括合成用于合成外消旋转异卡兰酯A的酮中间体的过程。该发明还包括一种通过结晶从卡兰酯A和卡兰酯B对映异构体的混合物中去除外消旋卡兰酯B对映异构体的方法，该混合物是在合成卡兰酯A的最后一步中形成的。

  公开号：

  US06777562B1

文献信息

• PREPARATION OF A TRANS-CALANOLIDE KETONE INTERMEDIATE AND CHIRAL SEPARATION OF CALANOLIDE ALCOHOLS TO GIVE RACEMIC CALANOLIDE A
  申请人：Dow Global Technologies Inc.

  公开号：EP1597263B1

  公开（公告）日：2008-04-23
• Preparation of a trans-calanolide ketone intermediate and chiral separation of calanolide alcohols to give racemic calanolide A
  申请人：Dow Global Technologies Inc.

  公开号：US06777562B1

  公开（公告）日：2004-08-17

  The method of the invention comprises a process for synthesizing a trans-calanolide A ketone intermediate used in the synthesis of racemic trans-calanolide A. The invention further comprises a method for removing a racemic calanolide B diastereomer from a mixture of calanolide A and calanolide B diastereomers formed in the last step of the synthesis of calanolide A by crystallization.

  该发明的方法包括合成用于合成外消旋转异卡兰酯A的酮中间体的过程。该发明还包括一种通过结晶从卡兰酯A和卡兰酯B对映异构体的混合物中去除外消旋卡兰酯B对映异构体的方法，该混合物是在合成卡兰酯A的最后一步中形成的。