(+)-(4R,5R)-5-(3'-benzyloxypropyl)-4-methyl-2-oxazolidinone | 187745-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4R,5R)-5-(3'-benzyloxypropyl)-4-methyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-4-methyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187745-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MUFIQKZKTFFKTI-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4R,5R)-5-(3'-benzyloxypropyl)-4-methyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal jones' reagent 、 草酰氯 、 氢气 、 lithium 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二乙胺 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、370.0 kPa 条件下， 反应 7.43h， 生成 (4R,5R)-4-Methyl-5-[(R)-3-oxo-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadecyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R，3 R，6 S）-肉豆蔻碱的11'-受体的非对映选择性和聚合反应

  摘要：

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00428-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid hydrazide 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以20.92 g的产率得到(+)-(4R,5R)-5-(3'-benzyloxypropyl)-4-methyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R，3 R，6 S）-肉豆蔻碱的11'-受体的非对映选择性和聚合反应

  摘要：

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00428-6

文献信息

• Total synthesis of the piperidinol alkaloid (−)-(2R,3R,6S)-cassine
  作者：Jörg Oetting、Jens Holzkamp、Hartmut H. Meyer、Axel Pahl

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00537-x

  日期：1997.2

  A highly efficient, flexible and diastereoselective route to all-cis-2,6-disubstituted 3-piperidinols has been accomplished. The key component of the synthesis is a chiral beta-hydroxyester, which was obtained by lipase catalyzed kinetic resolution. Based on this starting material, diastereoselective alkylation of its dianion, Curtius rearrangement to a 2-oxazolidinone, Grignard reaction to introduce the side-chain and conversion of the aliphatic 2-oxazolidinone into a 3-piperidinol by imine cyclization lead to the exemplary total synthesis of naturally occurring (-)-(2R,3R,6S)-cassine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective and convergent synthesis of both 11′-epimers of (−)-(2R,3R,6S)-carnavaline
  作者：Axel Pahl、Jörg Oetting、Jens Holzkamp、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00428-6

  日期：1997.5

  Enantio- and diastereoselective syntheses of both 11′-epimers of (−)-carnavaline 1 have been achieved. Since the configuration of the remote chiral centre in the C-12 side chain of naturally occurring (−)-carnavaline had been unknown and spectroscopic data were not conclusive, an assignment of the 11′S-epimer to the natural product by comparison of the melting points is discussed and complete spectroscopic

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。