(4R,5R)-5-[(S)-3-Hydroxy-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadecyl]-4-methyl-oxazolidin-2-one | 191352-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(S)-3-Hydroxy-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadecyl]-4-methyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 191352-13-3
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅
• 分子量: 427.625
• InChiKey: DKZVOJJRXPRMKL-CNAVQDOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(S)-3-Hydroxy-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadecyl]-4-methyl-oxazolidin-2-one 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.01h， 以84%的产率得到(4R,5R)-4-Methyl-5-[(S)-3-oxo-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadecyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R，3 R，6 S）-肉豆蔻碱的11'-受体的非对映选择性和聚合反应

  摘要：

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00428-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 盐酸 、 四溴化碳 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (4R,5R)-5-[(S)-3-Hydroxy-14-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentadecyl]-4-methyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R，3 R，6 S）-肉豆蔻碱的11'-受体的非对映选择性和聚合反应

  摘要：

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00428-6

文献信息

• Diastereoselective and convergent synthesis of both 11′-epimers of (−)-(2R,3R,6S)-carnavaline
  作者：Axel Pahl、Jörg Oetting、Jens Holzkamp、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00428-6

  日期：1997.5

  Enantio- and diastereoselective syntheses of both 11′-epimers of (−)-carnavaline 1 have been achieved. Since the configuration of the remote chiral centre in the C-12 side chain of naturally occurring (−)-carnavaline had been unknown and spectroscopic data were not conclusive, an assignment of the 11′S-epimer to the natural product by comparison of the melting points is discussed and complete spectroscopic

  （-）-carnavaline 1的11'-受体的对映异构和非对映选择性合成均已实现。由于在天然存在的C-12侧链上的远程手性中心的构型（ - ） - carnavaline已未知和光谱数据不是结论性的，则11'的分配š差向异构体的天然产物的比较讨论了熔点并给出了完整的光谱数据。